Что такое «удачливость»: значение слова в словарях и простыми словами

В толковых словарях русского языка слово «удачливость» имеет несколько значений. Вот основные:

Словарь русского языка (МАС)

УДА́ЧЛИВОСТЬ, -и, ж. Свойство по знач. прил. удачливый. Они стали уже заметными между другими молодыми [козаками] прямою удалью и удачливостью во всем. Гоголь, Тарас Бульба. Молодые разведчики смотрели на Мамочкина с восторгом, удивляясь его хитроумию и удачливости. Казакевич, Звезда.

удачливость ж.

Отвлеч. сущ. по прил. удачливый 2.

УД’АЧЛИВОСТЬ, удачливости, мн. нет, ·жен. (·разг. ). ·отвлеч. сущ. к удачливый.