В толковых словарях русского языка слово «дошлый» имеет несколько значений. Вот основные:
ДО́ШЛЫЙ, -ая, -ое. Прост. Опытный, сведущий, знающий. — Добрый человек был [Алексей Николаевич]. --- И по морской части дошлый. Станюкович, Добрый. || Ловкий, хитрый, смышленый. — Все-таки Рябинкин нас обманул, — ах, дошлый купец!.. Покуда мы гуляли, он успел --- все бриллианты, золото, валюту, разные сто́ящие вещицы переправить в надежное место. А. Н. Толстой, Восемнадцатый год.
дошлый
I прил. разг.
Ловкий, бойкий.
II прил. разг.
Бывалый, опытный, знающий.
ДОШЛЫЙ, ая, ое (разг.). Способный дойти до всего, смышлёный, ловкий. Д. парень.
Д’ОШЛЫЙ, дошлая, дошлое (·прост. ). Опытный, сведущий, хитрый, ловкий, смышленый. Дошлый парень. «Да, на грязные штуки — народ мы до ужаса дошлый.» Д.Бедный.
1. разг. ловкий, бойкий, смышлёный ◆ Уж на что она дошлая девка была, а и она испугалась; выбежала в одной юпчонке, кричит: «Воды!» М. Е. Салтыков-Щедрин, «Невинные рассказы / Развеселое житье», 1857—1863 г. (цитата из НКРЯ) ◆ Мало того, я уверен, что тысячи талантов и умников, столь возвышающихся, если б вдруг навалить на них ротшильдские миллионы, тут же не выдержали бы и поступили бы как самая дошлая ординарность и давили бы пуще всех. Ф. М. Достоевский, «Подросток», 1875 г.
2. разг. бывалый, опытный, знающий ◆ Компания осталась в великом недоумении ― считать ли ей это делом слепого случая, или ловкой проделкой более дошлого шулера? В. В. Крестовский, «Петербургские трущобы. Книга о сытых и голодных», 1867 г. (цитата из НКРЯ) ◆ ― Знаем, знаем! что ты нам очки-то втирать хочешь? ― кричали присяжные, ― сами дошлые! ишь малолетков нашёл! М. Е. Салтыков-Щедрин, «Дневник провинциала в Петербурге», 1872 г. ◆ Мне бы радоваться — это моя первая победа. Но неспроста дошлые люди сочинили поговорку: «Хвост вытащил — нос увяз». Или наоборот. Г. М. Садовников, «Иду к людям», 1962 г. (цитата из НКРЯ)
до́шлый
ДОШЛЫЙ, который дошел или поспел. Дошлый хлеб, спелый, зрелый, а о печном, хорошо выкисший и выпеченый. Дошлый зверь, выматоревший, поспевший по возрасту или долинявший, по времени года (молодой зверь: прибылой, прибыляк, недолис, недокун и пр. ) || о человеке мастер своего дела; дока; опытный, сведущий, знающий, наторелый, бывалый, тертый, битый, смышленый, способный; || пройдошливый, хитрый. Печь день и ночь печет, а невидимка дошлую ковригу выхватывает? смерть. Дошляк, дошлец м. дошлянка ж. дошлый человек, ловкий, мастер; проныра, пройдоха. Дошленок, дошлый ребенок, плутишка.