В толковых словарях русского языка слово «наискосок» имеет несколько значений. Вот основные:
НАИСКОСО́К, нареч. Разг. То же, что наискось. Он идет. Наискосок Тень шагает в ногу, Протянувшись поперек Через всю дорогу. Твардовский, Еще про Данилу. На нем кепка, надетая наискосок, и стеганый ватник нараспашку. С. Антонов, Утром.
наискосок нареч. обстоят. качества разг.
Уменьш. к нареч. наискось
НАИСКОСОК, нареч. (разг.). То же, что наискось. Идти н. Дом н.
• Наискосок от кого-чего, в знач. предлога с род. п. то же, что наискось от. Дом наискосок от вокзала.
НАИСКОС’ОК, нареч. (·разг. ). То же, что наискось.
1. разг. в сторону от прямого направления; по диагонали, с угла на угол