В толковых словарях русского языка слово «недогадливость» имеет несколько значений. Вот основные:
НЕДОГА́ДЛИВОСТЬ, -и, ж. Свойство по знач. прил. недогадливый. — Что есть самое главное в печке? — Топка, — попробовал догадаться я, но сразу же по огорченному выражению лица Орлова понял, что недогадливость моя причинила ему горе. Павленко, Идут дожди.
недогадливость ж.
Отвлеч. сущ. по прил. недогадливый
НЕДОГ’АДЛИВОСТЬ, недогадливости, мн. нет, ·жен. Несообразительность, отсутствие сметливости. Не сумел сделать по недогадливости. «Сам дивится своей недогадливости.» Гоголь.
1. свойство по значению прилагательного недогадливый