Что такое «нерасчётливый»: значение слова в словарях и простыми словами

В толковых словарях русского языка слово «нерасчётливый» имеет несколько значений. Вот основные:

Словарь русского языка (МАС)

НЕРАСЧЁТЛИВЫЙ, -ая, -ое; -лив, -а, -о. Такой, которому не свойственна расчетливость. Нерасчетливый человек. || Не основанный на расчете, расчетливости. Я был тогда самоуверенней и в суждениях куда строже и категоричней, чем теперь. Но ведь и платил я тогда за все дороже: всем пылом нерасчетливой первой любви. Кузьмин, Круг царя Соломона.