В толковых словарях русского языка слово «поглядывать» имеет несколько значений. Вот основные:
ПОГЛЯ́ДЫВАТЬ, -аю, -аешь; несов. Время от времени глядеть (в 1 и 2 знач.). Поглядывать по сторонам. □ Самолет летел наискосок к рассвету, мы поглядывали на карты, проверяя очертания материков. 167 Гранин, Месяц вверх ногами. — Поглядывай за сыном, Пелагея. М. Горький, Мать.
поглядывать несов. перех. и неперех.
1. неперех. Глядеть время от времени, посматривать.
2. неперех. Относиться к кому-либо, чему-либо, воспринимать кого-либо, что-либо каким-либо образом.
3. разг. Наблюдать за кем-либо, чем-либо; присматривать.
ПОГЛЯДЫВАТЬ, аю, аешь; несов. (разг.). То же, что посматривать. П. по сторонам. Ты за ним поглядывай (присматривай, следи).
ПОГЛ’ЯДЫВАТЬ, поглядываю, поглядываешь, ·несовер.
1. на кого-что. Смотреть, глядеть время от времени. «Гаврила все хохотал, тупыми глазами поглядывая на хозяина.» М.Горький.
2. за кем-чем. Наблюдать, присматривать, надзирать (·разг. ). Поглядывать за детьми.
1. то же, что посматривать; время от времени смотреть ◆ Гаврила всё хохотал, тупыми глазами поглядывая на хозяина. Горький ◆ Нам другое отведено — на завалинке сидеть да поглядывать, бойко ли молодые бегают. Бажов, «Живой огонёк», 1950 г. (цитата из НКРЯ) ◆ [Аксёнов] духом не падал, голову держал высоко и, пощипывая бородку, поглядывал вокруг себя с таким видом, будто ему предстояло премию получать, а не взбучку за нарушения дисциплины. В. В. Овечкин, «Обида», 1948 г. (цитата из НКРЯ)
2. перен. разг. проявлять интерес, обращать внимание ◆ Австралиец тоже не станет поглядывать на прельстительное богатство витрин, тем более на голубей и прохожих так, словно всё это ему внове. Дмитрий Биленкин, «Лицо в толпе», 1985 г. ◆ Было удивительно хорошо идти с нею по лесу плечом к плечу вдвоём, касаясь голыми локтями, и поглядывать на неё — какая она красивая, ловкая и необычно доброжелательная и какие у неё большие серые глаза с чёрными ресницами. Аркадий Стругацкий, Борис Стругацкий, «Трудно быть богом», 1963 г. (цитата из НКРЯ)
3. перен. разг. за кем-чем, то же, что присматривать; следить (не очень тщательно или не постоянно), надзирать ◆ Я отойду ненадолго, а ты тут пока за чайником поглядывай, ладно? ◆ Он держался как завоеватель в покорённом городе — по-хозяйски, но в то же время чутко, не забывая поглядывать по сторонам, поскольку от побеждённых всегда приходится ждать подвоха. Елена Хаецкая, «Хальдор из светлого города», 1997 г.
погля́дывать
ПОГЛЯДЫВАТЬ или церк. и южн. поглядать, поглядеть куда, на что, за чем, посматривать, посмотреть; глядеть иногда, несколько; взглядывать, взглянуть. На завалинке восседаючи, на бел свет поглядаючи. Погляди-ка, что за шум на улице? Чаще поглядывай на молоко, чтоб не ушло. Поглядел бы в воду, на свою на уроду! чем других хаять. Как подумаешь да поглядишь, так только головой покачаешь! Поглядывает кошка в печь — и жжется, и хочется! Только поглядеть да плюнуть, не годится. Поглядывает, словно семерых целиком проглотил, осьмым поперхнулся. Других не суди, на себя погляди. Ныне съедим, завтра поглядим, а там — споем да спляшем. Отойдем да поглядим, хорошо ли мы сидим? Это все ничего, а вот поглядим, что-то вперед будет. Суженый, ряженый, дай на себя поглядеть! Жена, хоть люби не люби, да чаще поглядывай (взглядывай). Поглядеться в зеркало. Поглядыванье длит. погляденье окончат. погляд м. поглядка ж. об. действ. по глаг. С погляденья сыт не будешь. Дворянский сын и с погляденья сыт. Диво, людям на погляденье. Без погляду хозяйство гинет. За погляд денег не возьмем. И за погляд деньги берут (напр. фигляры). Поглядка чья, взгляд, образ, прием, выраженье. От поглядки прикинулось, от сглазу. Делай дело с поглядкою (с пооглядкою), осмотрительно, осторожно. Щей в (на) поглядку поставили, мало, не в сыть. От его (Разина) погляду люди каменели, от взгляда. Поглядки ж. мн. орл. смотрины, смотренье невесты. Поглянуться кому, сев. приглянуться или понравиться, показаться. Поглянулась сова — лучше ясна сокола. Поглядчивый, зачастую куда или зачем поглядывающий. Поглядатель, поглядательница, поглядчик м. поглядчица ж. кто поглядывает куда, по обязанности, стережет, высматривает.