В толковых словарях русского языка слово «посошок» имеет несколько значений. Вот основные:
ПОСОШО́К, -шка, м.
1. Уменьш. к посох.
2. Разг. Последняя рюмка водки, вина, выпиваемая перед уходом. — Посошок, однако, на дорожку позвольте взять, — прибавил он, наливая рюмку водки. Писемский, Тысяча душ. Почтенные гости разбредались, перед уходом выпивая в передней «посошок» шипучки. Федин, Первые радости.
посошок
I м. разг.
Последняя рюмка вина, водки и т.п., выпиваемая перед уходом, на дорогу.
II м. разг.
1. Уменьш. к сущ. посох
2. Ласк. к сущ. посох
ПОСОШОК, шка, м.
1. см. посох.
2. Последняя рюмка вина, выпиваемая перед уходом (разг. шутл.). П. на дорогу.
• Выпить на посошок выпить, уходя из гостей, с пирушки.
ПОСОШ’ОК, посошка, ·муж.
1. уменьш. к посох. Странник с посошком.
2. Последняя рюмка водки, выпиваемая перед уходом, на дорогу (·разг. ·шутл. ). «- Еще маленькую... извольте выкушать. На дорожку посошок, — сказала она слегка улыбаясь.» Мельников-Печерский.
1. уменьш. к посох ◆ Пешком ходить мне в привычку. Взяв посошок, отправился я вперёд к почтовому стану. А. Н. Радищев, «Путешествие из Петербурга в Москву», 1779—1790 г.
2. перен. разг. последняя рюмка спиртного, выпиваемая перед уходом, на дорогу