В толковых словарях русского языка слово «пройдоха» имеет несколько значений. Вот основные:
ПРОЙДО́ХА, -и, м. и ж. Разг. Пронырливый, хитрый, ловкий в делах человек. [Городничий:] Тридцать лет живу на службе; --- мошенников над мошенниками обманывал, пройдох и плутов таких, что весь свет готовы обворовать, поддевал на уду. Гоголь, Ревизор.
пройдоха м. и ж. простореч.
Тот, кто пронырлив, плутоват; проныра.
ПРОЙДОХА, и, м. и ж. (разг.). Пронырливый, жуликоватый человек.
ПРОЙД’ОХА, пройдохи, ·муж. и ·жен. (·прост. ·неод. ). Пронырливый, хитрый, жуликоватый человек. От этого пройдохи можно всего ожидать.
1. разг. пронырливый, хитрый, ловкий в делах, обычно не очень честный человек ◆ Вам простительно было ошибиться и принять его за такого же пройдоху, как вы. Чернышевский, «Что делать?», 1862–1863 г.