В толковых словарях русского языка слово «расчетливый» имеет несколько значений. Вот основные:
расчётливый прил.
1. Соотносящийся по знач. с сущ. расчет III, связанный с ним.
2. Бережливый, экономный.
3. Учитывающий обстановку, обстоятельства; действующий с расчётом расчет III 1.; осмотрительный.
4. Основанный только на доводах рассудка.
РАСЧЁТЛИВЫЙ, расчётливая, расчётливое; расчётлив, расчётлива, расчётливо. Бережливый, экономный. Человек он расчётливый.
| Осмотрительный, учитывающий обстоятельства, обстановку. Во всех делах он очень расчетлив.