Ванилин

Ванили́н (ванила́ль) — органическое вещество, бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили.

Химическая формула ванилина

C

8

H

8

O

3

{displaystyle {ce {C8H8O3}}}

. В его молекуле содержатся альдегидная, эфирная и фенольная функциональные группы.

Ванилин содержится в виде гликозида в плодах и листьях растений рода Ваниль (Vanilla) семейства Орхидные (Orchidaceae) и является основным компонентом экстракта ванили.

Натуральный экстракт ванили — это фильтрованная настойка бобов ванили на растворе этанола в воде. Помимо ванилина содержит сотни других химических соединений.

Сейчас применяется, в основном, синтетический, в качестве ароматизатора в пищевой, парфюмерной и фармацевтической промышленности.

Также используется более дорогой, но с более сильным запахом этилванилин. Он отличается от ванилина заменой в молекуле метокси- группы (

−

O

−

CH

3

{displaystyle {ce {-O-CH3}}}

) на этокси- группу (

−

O

−

CH

2

−

CH

3

{displaystyle {ce {-O-CH2-CH3}}}

).

Из-за недостатка и дороговизны натурального ванилина были найдены пути его синтеза из более доступных компонентов. Исторически первым был синтез из гваякола. В настоящее время ванилин синтезируют как из гваякола, так и из лигнина — составной части древесины, являющейся побочным продуктом целлюлозно-бумажной промышленности.

Ванилин на основе лигнина имеет более богатый аромат благодаря наличию примеси апоцинина.